Zerewitinow-Reaktion

Unter der Zerewitinow-Reaktion bzw. Zerewitinoff-Reaktion[1] versteht man die Bestimmung aktiver Wasserstoffatome in einer chemischen Verbindung.

Dazu wird ein Methylmagnesiumhalogenid, also ein Grignard-Reagenz, mit der zu untersuchenden Verbindung umgesetzt. Es reagiert mit acidem Wasserstoff zu einem Magnesiumsalz und Methan. Das entstehende Methan-Menge wird gasvolumetrisch bestimmt. Verbindungen mit acidem bzw. aktivem H-Atom können beispielsweise Wasser, Alkohole, Amine oder Alkine sein.[1]

Beispiele:

  • allgemeine Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Wasser:
C H 3 - M g B r + H 2 O ⟶ C H 4 + M g ( O H ) B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}{\text{-}}MgBr+H_{2}O\longrightarrow CH_{4}+Mg(OH)Br} }
  • allgemeine Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit einem Alkohol:
C H 3 - M g B r + R O H ⟶ C H 4 + M g ( O R ) B r {\displaystyle \mathrm {CH_{3}{\text{-}}MgBr+ROH\longrightarrow CH_{4}+Mg(OR)Br} }
  • Umsetzung von Methylmagnesiumiodid mit Propin, dessen Wasserstoffatom am sp-Kohlenstoffatom acide ist:
Umsetzung von Methylmagensiumiodid mit Ethin

Benannt ist die Reaktion nach dem russischen Chemiker Fjodor Wassiljewitsch Zerewitinow (1874–1947).

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag; 6. vollständig überarbeitete Auflage. 2008, S. 200, ISBN 978-3540771067.